Sorse alla sommità del Monte d'Oro, come centro arabo, citata dal geografo arabo Al Muqaddasi nel X secolo con il nome di Qal’at as-sirat (“rocca sulla retta via”).. Il sito aveva avuto una frequentazione anche in epoca protostorica, come provano le ceramiche rinvenute in alcune grotte, datate al VII secolo a.C. Dopo la conquista normanna, con il nome di Golisano (Collesano), divenne centro di un feudo esteso tra il torrente Roccella e l'interno delle Madonie, inizialmente concesso a Rainolfo, nipote del gran conte Ruggero. Dopo una ribellione, il centro fortificato venne distrutto da Ruggero II di Sicilia e ricostruito nel sito attuale, dandolo in feudo ad Adelicia di Montecaveoso (1140). La località è inoltre citata nel Libro di Ruggero del geografo Idrisi, che lo descrive come un centro fortificato posto in altura, distrutto da Ruggero II. Il geografo scrive: "rocca sopra un colle scosceso ed elevato poggio, abbonda d'acque ed ha molte terre da seminare, alle quali sovrasta un alto e superbo monte; una volta sorgeavi un castello fortissimo e difendevolissimo [ne' cui dintorni poteano pascolare] pecore e buoi; ma il ridottato re Ruggiero ha fatto diroccare il castello e tramutar l'abitato nel sito dove è oggi". Dal XIII secolo fu in possesso delle famiglie Siracusa. Dopo il matrimonio di Bernardo Siracusa, signore di Collesano con Hilaria Ventimiglia, figlia del primo conte di Geraci, Collesano venne incorporata nel territorio della contea e divenne centro del potere dei Ventimiglia sulle Madonie.